Halogénure d'acyle

Les halogénures d'acyle, parfois nommés halogénures d'acides, sont des dérivés des acides carboxyliques.

Formule Générale

right
- R—C=O : groupe acyle
- X : halogène (F, Cl, Br, I)

Nomenclature

On les nomme à partir de l'acide carboxylique correspondant :
- on remplace la terminaison en -ique par -yle
- on fait précéder le nom par «halogénure de …» Pour les halogénures dérivés d'acides cyclocarboxyliques, on remplace la terminaison -xylique par -nyle. :Exemple : 400px

Propriétés chimiques

Ils sont très réactifs, beaucoup plus que les acides :
-la réaction avec l'eau donne un acide carboxylique Image:Hydration of Acyl Halide All.PNG
-avec un alcool donne un ester Image:Acyl Halide plus Alcohol All.PNG
-avec l'ammoniac (et les amines) donne un amide Image:Acyl Halide plus Amine All.PNG
-avec un ion carboxylate donne un ester
-avec un organomagnésien donne un alcool tertiaire

Groupes fonctionnels multiples

200pxright Une molécule peut comporter plus d'un groupement acyle. Par exemple, le dichlorure d'hexanoyle en possède deux. Le phosgène (dichlorure de méthanoyle, Cl-CO-Cl) est un gaz très toxique qui peut être considéré comme le dichlorure de l'acide carbonique (HO-CO-OH). Les deux atomes de chlore du phosgène peuvent ainsi provoquer des réactions comparables à celles d'un halogénure d'acyle. Le phosgène est entre autres employé comme réactif de la production de polymères de polycarbonates.

Voir aussi

- Hydrocarbure halogéné Catégorie:Halogénure organique Catégorie:Groupe fonctionnel cs:Acylhalogenidy de:Carbonsäurehalogenide en:Acyl halide es:Haluro de ácido id:Asil halida it:Alogenuri acilici ja:カルボン酸ハロゲン化物 mk:Ацил халид pt:Haleto ácido