Cycloalcane

Infos
En chimie organique, les cycloalcanes (ou cyclanes) sont une série de molécules contenant deux atomes d'hydrogène par carbone et arrangées en forme d'anneau. La formule générale de ce type de composé est : CnH2n . Les trois premiers éléments de la série : image:Cycloalcanes.svg
Cycloalcane

En chimie organique, les cycloalcanes (ou cyclanes) sont une série de molécules contenant deux atomes d'hydrogène par carbone et arrangées en forme d'anneau. La formule générale de ce type de composé est : CnH2n . Les trois premiers éléments de la série : image:Cycloalcanes.svg

Nomenclature

La méthode de nommage de l'UICPA pour ce type de composé est très simple. Il suffit de prendre le nom de l'alcane correspondant et de le faire précéder de cyclo.

Propriétés physiques et structurelles

Les cycloalcanes (ou cyclanes) sont des hydrocarbures comportant un ou plusieurs cycles d'atomes de carbone unis par des liaisons simples. Les cycloalcanes simples, non substitués, de formule générale (CH2)n constituent une série homologue particulièrement intéressante, car leurs synthèses et leurs propriétés chimiques varient directement avec la taille du cycle, différant nettement en cela des alcanes correspondants CH3 - (CH2)n-2 - CH3. la tension due à l'angle entre liaisons entre atomes de carbone et l'encombrement stérique expliquent en grande partie les différences de comportement entre cyclanes alcanes. Quel est l'angle formé entre les les liaisons entre atomes de carbone constituant un cycle à n atomes ? L'angle formé doit être au moins égal à l'angle au sommet du polygone régulier de n côtés.
- Pour n = 3, cet angle est de 60°, soit très inférieur à l'angle normal (109°28´) de deux liaisons du carbone ; il en résulte une 'tension' du cycle qui explique sa grande instabilité.
- Pour n = 4, si les atomes de carbones sont coplanaires, cet angle est de 90° ; la tension est encore notable ; elle peut même augmenter très légèrement si le cycle subit un gauchissement.
- Pour n = 5, l'angle est de 108° ce qui entraîne, dans le cycle plan, une tension négligeable.
- Pour n > 5, si le cycle était plan et convexe, on serait tenté d'envisager une tension de sens inverse de celle constatée pour les petits cycles (pour n = 6, 120° au lieu de 109° 28´, et pour n très grand, 180° au lieu de 109° 28´). Or, on constate que pour n > 5 tous les cycles présentent une grande stabilité ; on en conclut que pour n > 5 les cycles ne sont plus plans.
- En effet, pour n = 6, comme dans le cyclohexane, on peut prévoir deux conformations sans tension. La première, la plus stable, est généralement désignée sous l'expression de 'forme chaise'; elle n'est pas déformable sans augmentation transitoire des tensions. La seconde, en général moins stable, est appelée 'forme bateau', peut subir des déformations limitées.

Réactions

La cyclisation est une réaction chimique permettant d'obtenir un cycloalcane à partir d'un alcane. Mêmes types de réactions que les alcanes. Notons cependant que l'existence de tensions de cycle (cycle à 3 ou 4 carbones) dans les produits ou symétriquement des cycles non tendus dans les produits (cycles à 5 ou mieux à 6 carbones) peut accélérer une réaction.

Voir aussi

- Cyclopropane
- Cyclobutane
- Cyclopentane
- Cyclohexane
- Cyclooctane
- de:Cycloalkane el:Κυκλοαλκάνια en:Cycloalkane es:Cicloalcano fi:Sykloalkaani hr:Cikloalkani it:Cicloalcani ja:シクロアルカン ko:사이클로알케인 lt:Cikloalkanai mk:Циклоалкан nl:Cycloalkaan no:Sykloalkan pl:Cykloalkan pt:Cicloalcano ru:Циклоалканы sr:Циклоалкан sv:Cykloalkan vi:Cycloankan zh:环烷烃
Sujets connexes
Alcane   Atome   Carbone   Chimie organique   Conformation   Cyclisation   Cyclobutane   Cyclohexane   Cyclooctane   Cyclopropane   Hydrocarbure   Hydrogène   Liaison   Molécule   Polygone  
#
Accident de Beaune   Amélie Mauresmo   Anisocytose   C3H6O   CA Paris   Carole Richert   Catherinettes   Chaleur massique   Championnat de Tunisie de football D2   Classement mondial des entreprises leader par secteur   Col du Bonhomme (Vosges)   De viris illustribus (Lhomond)   Dolcett   EGP  
^