Amine (chimie)

Infos
Ammoniac Découvertes en 1849, par Wurtz les amines furent initialement appelées alcaloïdes artificiels. Une amine est un composé organique dérivé de l'ammoniac dont certains hydrogènes ont été remplacés par un groupement carboné. Si l'un des carbones liés à l'atome d'azote fait partie d'un groupement carbonyle, la molécule appartient à la famille des amides. On parle d'amine primaire, secondaire ou tertiaire selon que l'on a un, deux ou trois hydrogènes substitu
Amine (chimie)

Ammoniac Découvertes en 1849, par Wurtz les amines furent initialement appelées alcaloïdes artificiels. Une amine est un composé organique dérivé de l'ammoniac dont certains hydrogènes ont été remplacés par un groupement carboné. Si l'un des carbones liés à l'atome d'azote fait partie d'un groupement carbonyle, la molécule appartient à la famille des amides. On parle d'amine primaire, secondaire ou tertiaire selon que l'on a un, deux ou trois hydrogènes substitués. Exemple, la triméthylamine est une amine tertiaire, de formule N(CH3)3. Triméthylamine

Nomenclature

Si le groupement amine est prioritaire, la molécule comprend le suffixe -amine. Sinon, elle possède le préfixe amino-.

Synthèses

Typiquement, les amines sont obtenus par alkylation d'amines de rang inférieur. En alkylant l'ammoniac, on obtient des amines primaires, qui peuvent être alkylées en amine secondaire puis amine teritaires. L'alkylation de ces dernières permet d'obtenir des sels d'ammonium quaternaire. D'autre méthodes existent :
- Les amine primaire peuvent etre obtenues par réduction d'un groupement azoture.
- Les amines peuvent aussi être obtenues par la réduction d'un amide, à l'aide d'un hydrure.
- L'amination réductrice permet l'obtention d'amines substituées à partir de composés carbonylés ( aldéhydes ou cétones).

Propriétés

La présence de l'atome d'azote est la cause des propriété des amines. Cet atome présente un doublet non liant, ce qui donne aux amines un caractere basique et nucléophile. dans la cas d'amine primaire et secondaire, la liaison N-H peut se rompre, ce qui leur donne un ( faible) caractère acide.

Réactivité

En général les amines tertiaires réagissent aisément avec la plupart des dérivés aromatiques. Par exemple en introduisant de la naphtalène dans une solution saturée d'orthophénantroline on obtient le tétrahydrocannabinol plus connu sous l'abréviation thc. Cette réaction est catalysée par du paladium en milieu acide. Cette réaction est connue sous le nom de la réaction de Roucoux-Crévisy.

Les amines en milieu de travail (ressource externe)

Les amines sont des composés organiques largement utilisés dans l’industrie et un récent rapport de recherche de l’Institut de recherche Robert-Sauvé en santé et en sécurité du travail (IRSST) a permis d’identifier les amines les plus susceptibles d’être retrouvées en milieu de travail québécois (Ostiguy et al., 2003)http://www.irsst.qc.ca/fr/_publicationirsst_882.html. Les problèmes de santé pouvant se développer chez les travailleurs surexposés sont diversifiés, allant de l’irritation cutanée au cancer. Les chercheurs de l'IRSST ont repéré un réactif qui permet de prélever simultanément trois amines différentes et d'en faire une analyse quantitative. Ils veulent poursuivre la mise au point de cette méthode analytique en utilisant le même réactif afin de recueillir et analyser une dizaine d'amines. Au terme de cette activité, l'IRSST disposera d'une méthode originale et validée d'échantillonnage et d'évaluation globale des amines, ce qui lui permettra de répondre aux demandes des intervenants en prévention. Cet outil, permettra de mieux évaluer les risques de l'exposition professionnelle aux amines dans les entreprises. Voir: http://www.irsst.qc.ca/fr/_publicationirsst_100295.html Bibliographie Ostiguy, C., Tranchand, S., Lesage, J. et van Tra, H. (2003) Développement exploratoire d’une approche pour l’évaluation des amines en milieu de travail et documentation des procédés industriels utilisant ces substances, Rapport de recherche R-338, Institut de recherche Robert-Sauvé en santé et en sécurité du travail, Montréal. http://www.irsst.qc.ca/fr/_publicationirsst_882.html Fournier, Mathieu; Ostiguy, Claude; Lesage, Jacques; Van Tra, Huu (2007 Méthode pour l'évaluation simultanée de différentes amines en milieu de travail, Rapport R-503, IRSST, Montréal. http://www.irsst.qc.ca/fr/_publicationirsst_100295.html

Voir aussi

- Amine aromatique
- Alcaloïde Amine Amine ar:أمين bn:অ্যামিন ca:Amina cs:Aminy de:Amine en:Amine eo:Amino es:Amina et:Amiinid fi:Amiini he:אמין hr:Amini hu:Aminok it:Ammine ja:アミン ka:ამინები lv:Amīni mk:Амин (хемија) nl:Amine nn:Amin no:Amin pl:Aminy pt:Amina ro:Amină ru:Амины sv:Amin tr:Amin uk:Аміни vi:Amin zh:胺
Sujets connexes
Alcaloïde   Aldéhyde   Alkylation   Amide   Amination réductrice   Amine aromatique   Ammoniac   Azote   Azoture   Cancer   Composé carbonylé   Composé organique   Cétone   Réaction d'oxydo-réduction   Triméthylamine  
#
Accident de Beaune   Amélie Mauresmo   Anisocytose   C3H6O   CA Paris   Carole Richert   Catherinettes   Chaleur massique   Championnat de Tunisie de football D2   Classement mondial des entreprises leader par secteur   Col du Bonhomme (Vosges)   De viris illustribus (Lhomond)   Dolcett   EGP  
^