Substitution nucléophile

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Substitution nucléophile

Qu'est ce qu'une substitution nucléophile?

En chimie, une substitution nucléophile est une réaction chimique au cours de laquelle un groupe nucléophile, riche en électrons, noté Nu-, attaque une molécule électrophile, pauvre en électrons, et remplace un groupe ou un atome, appelé groupe partant, ou nucléofuge (noté GP). Equation générale de ce type de réaction: Les électrons libres (:) du nucléophile Nu- attaquent le substrat R-GP en formant une nouvelle liaison, et entraînant ainsi le départ du groupe partant GP:. Le nucléophile peut être aussi bien électroniquement neutre, que chargé négativement, tandis que le substrat peut être neutre ou chargé positivement. Substition nucléophile d'halogènoalcane: Un exemple de substitution nucléophile est la transformation d'un composé halogéné en alcool (hydrolyse d'un halogénure d'alkyle en milieu basique). Image:Hydrolyse_d'un_halogénure_d'alkyle_en_milieu_basique.jpg
- R-X : halogènoalcane
- X: halogène ( F (Fluor), Cl (Chlore), Br (Brome), I (Iode) )
- OH-: groupe hydroxy
- X- : ion halogénure ( F-, Cl-, Br-, I-) Exemple de substitution d'halogènoalcane Image:Sustitution_nucléophile1.jpg Image:Substitution_nucléophile2.jpg Image:Substitution_nucléophile3.jpg

La SN1 (substitution nucléophile monomoléculaire)

voir article SN1

La SN2 (substitution nucléophile bimoléculaire)

voir article SN2

Tableau synthétique des réactions SN1 et SN2

Remarques

- Ce type de réaction est sous contrôle cinétique : le réactif est à la fois une base de Lewis(caractère thermodynamique), et un nucléophile (caractère cinétique). C'est ici ce dernier caractère qui l'emporte. Peu importe la force du réactif en tant que base, c'est sa force en tant que nucléophile qui joue dans ce type de réaction (c'est strictement l'inverse pour les éliminations).
- Les mécanismes de substitutions nucléophiles monomoléculaires ou bimoléculaires présentés ici et dans leurs propres articles ne sont que des mécanismes limites : aucune réaction chimique réelle ne suit parfaitement l'un de ces deux mécanismes. Il s'agit toujours d'un compromis, plus ou moins proche de l'un ou l'autre. On attribue d'ailleurs souvent à une réaction une sorte de "pourcentage" en mécanismes limites.

Sources

Catégorie:Réaction organique da:Nukleofil substitution de:Nukleophile Substitution en:Nucleophilic substitution es:Sustitución nucleófila he:התמרה נוקלאופילית id:Substitusi nukleofilik it:Sostituzione nucleofila ja:求核置換反応 mk:Нуклеофилна супституција simple:Nucleophilic substitution sk:Nukleofilná substitúcia zh:親核性取代反應
Sujets connexes
Base (chimie)   Base de Lewis   Brome   Cation   Chimie   Chlore   Fluor   Halogénure d'alkyle   Iode   Molécule   Nucléophile   SN1   SN2  
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