Nucléophile

Infos
En chimie, un nucléophile (littéralement qui aime les noyaux, donc qui aime les charges positives) est un composé chimique attiré par les espèces chargées positivement, par opposition à un composé électrophile. Un nucléophile réagit en donnant des électrons à des composés électrophiles pour former une liaison chimique. Parce que les nucléophiles donnent des électrons, il sont par définition des bases de Lewis. Cependant il convient de bien différencier
Nucléophile

En chimie, un nucléophile (littéralement qui aime les noyaux, donc qui aime les charges positives) est un composé chimique attiré par les espèces chargées positivement, par opposition à un composé électrophile. Un nucléophile réagit en donnant des électrons à des composés électrophiles pour former une liaison chimique. Parce que les nucléophiles donnent des électrons, il sont par définition des bases de Lewis. Cependant il convient de bien différencier ces deux caractères : l'un intervient uniquement dans les réaction sous contrôle thermodynamique (basicité), l'autre dans les réaction sous contrôle cinétique . Toutes les molécules, ou ions, qui possèdent un doublet non liant peuvent agir comme des nucléophiles, même si les anions sont plus réactifs que les composés neutres. Lorsque les liaisons mettent en jeu un composé nucléophile neutre, par exemple un alcools (R–OH) ou l'eau (HOH), on parle généralement de solvatation. La liaison peut alors être une véritable liaison chimique (covalente ou ionique) ou une liaison de type électrostatique, plus faible, comme une liaison de Van der Waals. Les nucléophiles peuvent prendre part à des réactions de type substitutions nucléophiles, au cours desquelles un composé nucléophile attaque un composé électrophile (sur un site portant une charge partielle ou entière positive) se substituant à un groupe fonctionnel avec lequel l'élément électrophile était préalablement lié, ou encore à des additions nucléophiles . Plus les ions sont basiques (pKa plus élevé), plus ils sont nucléophiles. La polarisabilité est elle aussi importante dans la détermination de la force d'un nucléophile. Les gros atomes possèdent plus d'électrons; par conséquent ils sont plus facilement déformable et sont donc plus nucléophiles. Par exemple l'ion iodure (I-) est plus nucléophile que l'ion fluorure (F-). Un nucléophile polydentate est un nucléophile qui peut attaquer depuis deux sites ou plus, ce qui peut conduire au cours d'une réaction à deux produits ou plus. Par exemple, l'ion thiocyanate (SCN-) possède deux sites nucléophiles, le soufre et l'azote, et peut attaquer depuis le S ou le N. Pour cette raison, la réaction SN2 d'un halogénure d'alkyle avec l'ion SCN- donne souvent un mélange de RSCN (un alkyle thiocyanate) et de RNCS (un alkyle isothiocyanate).

Exemples courants

Dans l'exemple suivant, l'oxygène de l'ion hydroxyde possède une charge formelle négative et est donc nucléophile. A l'inverse, le carbone du bromopropane est lié à un élément plus électronégatif, le brome, et est donc électrophile. L'oxygène peut donc attaquer l'atome de carbone, en fournissant un doublet d'électron pour former la liaison. Parallèlement, la liaison entre le carbone et le brome subit alors une coupure hétérolytique, l'atome de brome part avec le doublet non liant et devient un ion bromure (Br-): image:hydrox_subst.png

composés organiques nucléophiles

- Les organométalliques mixtes qu'on trouve dans la réaction de Grignard, la réaction de Blaise, la réaction de Reformatsky, et la réaction de Barbier
- les organolithiens
- les carbanions

nucléophiles avec de l'oxygène

- l'eau
- les alcools

nucléophiles avec du soufre

- les thiols

nucléophiles avec de l'azote

- l'ammoniac
- les amines

Voir aussi

- électrophile
- réaction chimique catégorie:propriété chimique da:Nukleofil de:Nukleophilie en:Nucleophile es:Nucleófilo fi:Nukleofiili he:נוקלאופיל it:Nucleofilo ja:求核剤 nl:Nucleofiel pl:Nukleofil sr:Нуклеофил sv:Nukleofil zh:亲核性
Sujets connexes
Addition nucléophile   Alcool (chimie)   Amine (chimie)   Ammoniac   Anion   Atome   Azote   Base (chimie)   Base de Lewis   Brome   Carbanion   Carbone   Charge électrique   Chimie   Composé chimique   Eau   Halogénure d'alkyle   Hydroxyde   Ion   Ion bromure   Ion fluorure   Liaison chimique   Liaison covalente   Liaison ionique   Molécule   Organolithien   Organomagnésien   Oxygène   Polarisabilité   Produit de réaction   Réaction chimique   Solvatation   Soufre   Substitution nucléophile   Thiol  
#
Accident de Beaune   Amélie Mauresmo   Anisocytose   C3H6O   CA Paris   Carole Richert   Catherinettes   Chaleur massique   Championnat de Tunisie de football D2   Classement mondial des entreprises leader par secteur   Col du Bonhomme (Vosges)   De viris illustribus (Lhomond)   Dolcett   EGP  
^