Oxydation d'un alcool

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Il existe deux oxydations d'un alcool.
- Soit l'oxydation est dite complète.
- Soit elle est ménagée.
Oxydation d'un alcool

Il existe deux oxydations d'un alcool.
- Soit l'oxydation est dite complète.
- Soit elle est ménagée.

Oxydation complète d'un alcool

Pour oxyder complètement un alcool, on le brûle à l'aide d'une flamme. À la fin de la réaction, tout l'alcool a réagi et les produits formés sont le dioxyde de carbone (CO2) et la vapeur d'eau (H2O). Lors d'une oxydation complète la chaîne carbonée de l'alcool est modifiée. Voici l'équation de la réaction générale et un exemple : \rmC_nH_OH + \fracO_2 \xrightarrow nCO_2 + (n+1)H_2O \rmC_4H_9OH + \fracO_2 \xrightarrow 4CO_2 + 5H_2O

Oxydation ménagée d'un alcool

Par oxydation ménagée, on peut obtenir d'un alcool:
-si c'est un alcool primaire, un aldéhyde
-si c'est un alcool secondaire, une cétone
-si c'est un alcool tertiaire, il n'y a pas d'oxydation Pour réaliser une oxydation ménagée, il faut faire réagir l'alcool avec un oxydant comme l'ion permanganate MnO4- ou le PCC. Il se produit alors une réaction d'oxydo-réduction. Lors d'une oxydation ménagée seul le groupe caractéristique hydroxyle de l'alcool est concerné.

Oxydation ménagée d'un alcool primaire

exemple du propan-1-ol Demi-équations d'oxydoréduction : il doit y avoir autant d'électrons pour l'oxydant que pour le réducteur (d'où les multiplications)
-×2
-×5 équation de la réaction : on combine les deux demi-équations en enlevant les électrons 5CH3-CH2-CH2-OH + 2MnO4- + 6H+ \xrightarrow 5CH3-CH2-CHO + 2Mn2+ + 8H2O Le milieu acide permet la réaction. Le plus souvent, on utilise le SO42- pour acidifier la solution. De plus, lorsque l'oxydant est en excès, il y a formation d'un acide carboxylique

Oxydation ménagée d'un alcool secondaire

exemple du propan-2-ol Demi-équations d'oxydoréduction : il doit y avoir autant d'électrons pour l'oxydant que pour le réducteur (d'où les multiplications)
-×2
-×5 équation de la réaction : on combine les deux demi-équations en enlevant les électrons 5CH3-CHOH-CH3 + 2MnO4- + 6H+ \xrightarrow 5CH3-CO-CH3 + 2Mn2+ + 8H2O Le milieu acide permet la réaction. Le plus souvent, on utilise une solution aqueuse d'acide sulfurique pour acidifier le milieu réactionnel.

Voir aussi

- Chimie organique
- Chlorochromate de pyridinium
- Oxydation de Jones
- Oxydation de Swern catégorie:réaction organique
Sujets connexes
Acide carboxylique   Alcool (chimie)   Aldéhyde   Chimie organique   Chlorochromate de pyridinium   Cétone   Oxydation de Jones   Oxydation de Swern  
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