LSD

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L'acide lysergique diéthylamide (ou N, N-diéthyllysergamide) est un alcaloïde, de la famille des lysergamides, dérivé de composés issus de l'ergot de seigle. C'est un psychotrope hallucinogène puissant : de très petites doses suffisent à entraîner des troubles de la perception, de l'humeur et de la pensée. Pour cet usage, il est communément désigné sous le nom de LSD, une abréviation venant du mot allemand « L
LSD

L'acide lysergique diéthylamide (ou N, N-diéthyllysergamide) est un alcaloïde, de la famille des lysergamides, dérivé de composés issus de l'ergot de seigle. C'est un psychotrope hallucinogène puissant : de très petites doses suffisent à entraîner des troubles de la perception, de l'humeur et de la pensée. Pour cet usage, il est communément désigné sous le nom de LSD, une abréviation venant du mot allemand « Lysergesäurediathylamid ». Synthétisé en 1938 par le chimiste Albert Hofmann pour les laboratoires pharmaceutiques Sandoz dans un but médical, le LSD est classé par l'ONU comme stupéfiant dans une convention de 1971. Jusqu'en 1966, année de son interdiction aux États-Unis, Sandoz met le LSD à disposition des chercheurs sous la forme d'une préparation appelée delysid. Le LSD apparaît d'abord comme prometteur dans le traitement de certaines maladies psychiatriques. Puis il est popularisé comme étant un traitement dit miraculeux par les médias à partir du milieu des années 1950. Dans les années 1960 il devient associé à la contre-culture américaine, notamment aux hippies et aux communautés psychédéliques. Il a eu une énorme influence culturelle dans les années 1960 et 1970 notamment dans les milieux rock, pop, cinématographique et même plus généralement dans le milieu artistique. Pur, le LSD est un solide cristallin incolore. C'est une molécule instable, légèrement basique. Il existe sous quatre stéréoisomères, trois n'ont pas d'effets psychotropes. Même s'il est considéré comme une drogue très puissante, le LSD n'entraîne ni dépendance physique ni accoutumance à long terme. Sa consommation est considérée comme anecdotique au sein de la population. En effet, les buvards de LSD sont généralement produits, vendus et consommés au sein de cercles réduits d'initiés.

Historique

Albert Hofmann. Le LSD est synthétisé pour la première fois en 1938 par le chimiste suisse Albert Hofmann. Il travaille alors pour l'entreprise pharmaceutique Sandoz (Novartis depuis 1996) sur les possibles applications thérapeutiques de l'ergot de seigle (Claviceps purpurea). Il utilise pour cela la même méthode qui lui servit à synthétiser l'ergométrine. Dans son plan d'étude, le LSD est le 25 dérivé de l'ergot de seigle qu'il étudie d'où le nom LSD-25. Il espère obtenir un analeptique, mais lors des expérimentations on note seulement une activité utéro-constrictive correspondant à 70% de celle de l'ergométrine et une agitation des animaux lors de la narcosesommeil artificiel induit par le produit. La molécule n'éveille aucun intérêt et les expérimentations sont arrêtées. Malgré le classement sans suite des études sur le LSD, Hofmann revient à ses recherches en 1943. Le 16 avril, il expérimente accidentellement les effets psychotropes de la molécule lors de la phase finale de la synthèse. Il décide alors de s'auto-expérimenter le 19 avril avec une prise de 25 mg par voie orale. Lors de cette expérience, l'anecdote veut qu'il soit rentré chez lui à véloDu fait de la guerre, les voitures sont réquisitionnées.Cette course est aussi connue sous le nom de « bicycle ride ». et que, se croyant empoisonné, il ait consommé du lait. Il décrit des épisodes angoissants et des sensations de décorporation qui peuvent s'apparenter au bad trip moderne, puis les attribue, par la suite, au surdosage et à son angoisse face à une situation inconnue. Le médecin qui l'ausculte ne détecte aucun symptôme autre que la dilatation des pupilles. En 1947 sont publiés les premiers résultats d'une expérimentation systématique du LSD chez l'homme par le docteur Werner-Arthur Stoll, publiée dans le Schweizer Archiv für Neurologie und Psychiatrie sous le titre . Le LSD apparaît prometteur. Sandoz en met une préparation-test du nom de Delysid à la disposition des chercheurs. Le LSD est alors utilisé dans les milieux de la psychiatrie et de la psychologie pour faciliter l'approche psychothérapeutique et de nombreuses études sont menées à son sujet. Dès 1951, un ancien agent des services secrets américains, Alfred Hubbard s'intéresse au LSD, il le fait découvrir à l'écrivain Aldous Huxley en 1955. Devenu médecin, il ouvre des cliniques de traitement de la toxicomanie par le LSD au Canada. Timothy Leary lors de son arrestation par la DEA en 1972. Mais à partir du milieu des années 1950, les publications concernant le LSD sortent du cadre médical et sont largement médiatisées et présentées comme des « traitements miraculeux » ou des expériences positivesSidney Katz, My 12 hours as a madman dans le magazine Mac Lean's National Canada MagazinWilfried Zeller, Une expérience scientifique audacieuse dans le magazine Quick du 21 mars 1954Un article du magazine Look, The curious story behind the new Cary Grant où l'acteur décrit la paix intérieur qu'il a trouvé grâce à une psychothérapie avec du LSD.Constance A. Newland, My self and I, 1963Jane Dunlap, Exploring Inner Space, 1961. L'auto-expérimentation prend de l'ampleur et sort du cadre scientifique. La consommation de LSD augmente et avec elle, les récits de bad trip commencent à se multiplierAinsi, au début de l'année 1967, l'hôpital général de San Francisco reçoit en moyenne quatre personnes par jour en bad trip.. Le LSD est alors fortement lié avec la contre-culture américaine – beat generation d'abord, puis hippie – des années 1960 et 1970. L'introspection qu'il favorise, permettrait de dépasser des valeurs jugées rétrogrades. Des personnalités en vue de l'époque (Allen Ginsberg, Timothy Leary, Ken Kesey, etc.) en consomment et prônent son usage. Leary s'installe à Millbrook, dans l'État de New York, où il délivre des prises contrôlées de LSD. Kesey s'installe à La Honda en Californie. Il fonde les Merry Pranksters (joyeux lurons) avec qui il sillonne les États-Unis dans un bus décoré par leurs soins afin d'organiser des acid tests. La médiatisation des Merry Prankters entraîne la naissance de nombreuses communautés psychédéliques comme Haight-Ashbury à San Francisco ou l'East Village à New York. C'est à cette époque que commence à être signalé l'usage dans la rue de LSD sous forme de buvard. En 1963, Sandoz perd les derniers brevets du LSD. Les années 1964 à 1966 voient une multiplication d'articles de presse sur le produit, certains alarmantsEn mars 1966, le Time magazine publie une étude de William Frosch, un psychiatre du Bellevue Psychiatric Hospital de New York. Elle conclut notamment au fait qu'un tiers des usagers de LSD admis dans cet établissement le sont dans un état psychotique grave.En avril 1966, la FDA, bientôt suivie par les départements de police, ouvre ses archives aux journalistes.L'histoire la plus retentissante est celle de Stephen Kessler qui poignarde sa belle-mère de 12 coups de couteaux puis prétend avoir été sous LSD. Sa défense reste controversée car la haute accoutumance à court terme du LSD ne permet pas les trois jours de trip qu'il décrit. d'autres laudateurs. Sandoz décide d'en arrêter la distribution en avril 1966Cet arrêt met fin aux protocoles d'expériences en cours qui doivent alors demander des nouvelles autorisations, qu'ils n'obtiendront pas, auprès de la FDA.. L'essor des communautés hippies inquiète les autorités. La Californie, alors gouvernée par Ronald Reagan, interdit l'usage du LSD le 6 octobre 1966, rapidement suivi par le reste du pays. L'image populaire du LSD change et devient celle d'un produit dangereux. La convention unique sur les stupéfiants de 1961 ne réglemente pas les nouvelles substances synthétiques psychédéliques. Mais, en 1969, la culture hippie et, avec elle, la consommation de substances psychédéliques, concernent l'ensemble du monde occidental. Une nouvelle convention est convoquée en 1971, le LSD y est classé, dès sa mise en place (et son application dans les pays signataires), dans le tableau I qui liste Pourtant la consommation privée de LSD ne baisse qu'au milieu des années 1970 . Depuis en fonction de la législation des différents pays, la fabrication, la possession et l'utilisation peuvent être sanctionnées par des peines pouvant aller jusqu'à la prison.

Chimie

stéréoisomères du LSD. Le LSD est un alcaloïde dérivé de l'ergoline. Il possède donc un noyau hétérocyclique aromatique de type indole. Dans sa forme pure, c'est un solide cristallin incolore ou légèrement blanc, inodore, faiblement amer et soluble dans l'eau. Plus le cristal est sombre, moins il est pur et plus il est dégradé sur le site du FAS. À l'inverse, un cristal pur émet de petits flashs blancs quand il est secoué dans l'obscurité. De plus, quelle que soit sa forme (cristal, poudre, en solution) le LSD est fluorescent sous lumière noire .

Nomenclature

« LSD » est un terme du langage courant auquel correspond plusieurs désignations plus ou moins exactes :
- La dénomination commune internationale est « acide lysergique diéthylamide », mais le nom prête à confusion puisque ce n'est pas un acide carboxylique (avec un groupement -COOH). Parfois on trouve la francisation « diéthylamide de l’acide lysergique ».
- Selon l'IUPAC c'est « N, N-diéthyllysergamide » qui décrit bien la structure un lysergamide.
- On trouve aussi le terme « lysergide », notamment comme psychotrope inclus dans le tableau I de la convention sur les substances psychotropes de 1971.

Structure et stabilité

Le LSD est une molécule chirale qui possède deux carbones asymétriques au niveau des carbones 5 et 8 (voir le schéma). Il existe quatre stéréoisomères du LSD, seul le (+)-D-LSD, de configuration absolue (5R, 8R) est psychoactif. Le L-LSD n'est pas obtenu facilement et n'est pas habituellement formé lors de la synthèse du LSD. Par contre, on passe facilement du LSD au iso-LSD sous l'action d'une base. Le LSD est légèrement basique : il possède un groupe fonctionnel amine tertiaire, avec un pKa de 7, 8 Mars 2000, page2. Le LSD est une molécule particulièrement instable par rapport à diverses voies de dégradationChapitre sur le LSD dans , . Sous forme de sel ou dilué dans de l'eau distillée, le LSD peut rester stable indéfiniment s'il est conservé à basse température, protégé de l'air et de la lumière. Son instabilité est due à deux aspects de sa structure. L'attachement du carboxamide en 8° position est affecté par les solutions basiques qui le transforment par épimèrisation en iso-LSD (N, N-diéthylamide de l'acide isolysergique), biologiquement inactif. D'autre part, la liaison covalente entre le carbone de la 8° position et le noyau aromatique est fragile. En présence d'oxydants forts, d'eau du robinet (contenant du dichlore en solution) ou d'éthanol, Ce phénomème s'accentue en présence de lumière, notamment la lumière du soleil, du fait des UV., cette liaison s'altère pour former du lumi-LSD (10-hydroxy-9, 10-dihydro-(+)-acide lysergique diéthylamide page4), inactif chez l'homme. Le LSD est ainsi sensible au dioxygène, aux ultraviolets, au dichlore (particulièrement en solution) et à la chaleur. Ainsi les buvards de LSD se dégradent relativement vite.

Synthèse

Le LSD est synthétisé à partir d'acide lysergique activé et de diéthylamine. L'acide lysergique n'existe pas naturellement. Il est généralement obtenu par hydrolyse de lysergamides plus ou moins complexes, comme l'ergotamine (un anti-migraineux obtenu naturellement à partir de l'ergot) ou l'ergine. La synthèse du LSD est ensuite une synthèse d'amide à partir de l'acide lysergique auquel on veut attacher le diéthylamine. On active l'acide lysergique avec du trichlorure de phosphoryle (POCl3) ou divers agents activants dans la synthèse des peptides Hoffman-AJ, Nichols. Synthesis and LSD-like Descriminative Stimulus Properties in a Series of N(6)-alkyl Norlysergic Acid N, N-Diethylamide Derivates Journal of Medicinal Chemistry. 28:1252-1255, 1985. Les étapes nécessaires sont relativement peu nombreuses pour un composé aussi complexe mais prennent du temps : en laboratoire, il faut entre deux et trois jours pour produire entre 30 et 100 g. De plus, comme le LSD est sensible à l'oxygène (présent dans l'air) et à la lumière, sa synthèse doit être effectué sous un flux continu de diazote sous une lumière contrôlée (sans UV) et nécessite donc du matériel et des connaissances spécifiques en chimie expérimentale. Le LSD synthétisé n'est généralement pas stéréoisomériquement pur mais est un mélange de LSD et de iso-LSD. Les deux composés peuvent être séparés par chromatographie chirale. Il est possible d'obtenir du LSD pur à plus de 95%, mais des analyses effectuées sur des saisies de LSD cristallisé montrent des puretés d'environ 60%.

Pharmacologie

DEA. Le LSD est un psychotrope de la classe des perturbateurs ou psychodysleptiques. Cet hallucinogène de type psychédélique induit ainsi des troubles de l'humeur, de la pensée et de la perception. Ces troubles ne se rencontrent habituellement que dans des états comme le rêve, la transe mystique ou la méditation. Il est considéré comme l'une des drogues les plus puissantes : une dose de 25 microgrammesdosage d'une dragée de Delysid est souvent suffisante pour amener un effet pharmacologique. L'état hallucinatoire (hallucinations, altération des perceptions) apparaît avec des doses dépassant 100 microgrammes. La dose efficace chez l'homme est de 0, 003 à 0, 001 milligramme par kilogramme de poids. Il n'entraîne cependant aucune dépendance physique. Son arrêt n'occasionne aucune manifestation somatique. Il ne conduit pas non plus à une accoutumance à long terme même si elle est importante à court terme. Cette accoutumance disparaît progressivement dans le temps d'où son qualificatif de cyclique. Elle est croiséeainsi un usager accoutumé au LSD le sera aussi pour ces produits avec d'autres hallucinogènes de type indoles comme la mescaline, le LSA, la psilocybine, le DMT. Cette accoutumance croisée laisse à penser que ces hallucinogènes auraient des modes d'action similairesrecherches toujours en cours en 2007. Son dépistage est délicat car les doses sont infimes et les traces disparaissent rapidement dans le sang. Le N-desméthyl-LSDLe seuil de détection est de 0, 5 ng/ml. C'est une molécule de LSD sans le groupement méthyle (-CH
Sujets connexes
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