Sulfure de carbone

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Chimiebox physique propriété spéciale|Conductivité électrique | 78
-10-19 \Omega-1 cm-1 à 18°C Le sulfure de carbone, de formule chimique CS2, est un solvant chimique très toxique. On l'utilise en chimie comme solvant pour de nombreux composants organiques, ainsi que pour dissoudre le soufre, le phosphore blanc, l'iode, les résines et les cires. Il est également couramment utilisé comme dissolvant du chewing gum dans la vie de tous les jours.
Sulfure de carbone

Chimiebox physique propriété spéciale|Conductivité électrique | 78
-10-19 \Omega-1 cm-1 à 18°C Le sulfure de carbone, de formule chimique CS2, est un solvant chimique très toxique. On l'utilise en chimie comme solvant pour de nombreux composants organiques, ainsi que pour dissoudre le soufre, le phosphore blanc, l'iode, les résines et les cires. Il est également couramment utilisé comme dissolvant du chewing gum dans la vie de tous les jours.

Propriétés physiques

Le sulfure de carbone est un liquide dense et volatil, avec un haut degré d'inflammabilité dans l'air et une température d'auto-inflammation remarquablement basse.

Occurrence et synthèse

Molécule de sulfure de carbone De petites quantités de disulfure de carbone sont synthétisées lors des éruptions volcaniques et dans les marais.Dans l'industrie CS2 était produit à partir de charbon (ou de coke) et de soufre à haute température. La filière gaz naturel utilise une température de réaction plus basse de l'ordre de 600°C, catalysées par du gel de silice ou de l'alumine Holleman, A. F.; Wiberg, E. "Inorganic Chemistry" Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5. :CH4 + 1/2 S8 -> CS2 + 2 H2S Cette réaction est analogue à la combustion du méthane. Bien que structurellement similaire au dioxyde de carbone , CS2 est extrêmement inflammable: :CS2 + 3 O2 -> CO2 + 2 SO2

Réactions

Comparé au dioxyde de carbone, CS2 est plus réactif vis à vis des nucléophiles et est plus facile à réduire. Cette différence de réactivité s'explique par le caractère p-donneur faible du souffre qui rend le carbone plus électrophile. Cette réactivité est très utilisée pour la synthèse de composés organosulfurés

Addition nucléophiles

Les nucléophiles comme les amines réagissent pour donner des dithiocarbamates: :2R2NH + CS2 -> Les xanthates se forment de façon similaire à partir d'alcanoates: :RONa + CS2 -> Cette réaction est le point de départ de la fabrication de cellulose réarrangée, principal composant de la rayonne viscose et du cellophane. Les xanthates et leurs équivalents soufrés les thioxanthates (dérivé d'un traitement de CS2 par des thiolates de sodium) sont utilisés comme agents de flottation dans le traitement de certains minerais. La réaction avec le sulfure de sodium donne l'ion trithiocarbonate: :Na2S + CS2 -> 2

Réduction

Le sodium réduit CS2 et donne l'hétérocycle "dmit2-":Girolami, G. S.; Rauchfuss, T. B. and Angelici, R. J., Synthesis and Technique in Inorganic Chemistry, University Science Books: Mill Valley, CA, 1999.ISBN: 0935702482 ::3 CS2 + 4 Na -> Na2C3S5 + Na2S Une réduction électrochimique directe donne l'anion tétrathiooxalate:Jeroschewski, P. "Electrochemical Preparation of Tetraalkylammonium Salts of Tetrathiooxalic Acid" Zeitschrift für Chemie (1981), volume 21, 412. ::2 CS2 + 2e- -> C2S42-

Chloration

La production de tétrachlorure de carbone à partir de CS2 est la voie de synthèse majoritairement employée: : CS2 + 3 Cl2 -> CCl4 + S2Cl2 Cette conversion passe par l'intermédiaire thiophosgène, CSCl2.

Chimie de coordination

CS2 est un ligand impliqué dans de nombreux complexes, formant des recouvrements de type Pi. Par exemple CpCo(η²-CS2)(PMe3).Werner, H. "Novel Coordination Compounds formed from CS2 and Heteroallenes" Coordination Chemistry Reviews, 1982, volume 43, pages 165-185.

Effets sur la santé

A des niveaux élevés, le sulfure de carbone peut être mortel car il touche le système nerveux. Ce point est critique dans l'industrie de la rayonne viscose ou il est présent en plus du sulfure d'hydrogène lui aussi toxique.

Phrases de risque et conseils de prudence selon l'INRS

Régles Etiquetage T-Toxique F-Facilement inflammable R11 – Facilement inflammable. R 36/38 – Irritant pour la peau et les yeux. R48/23 – Toxique : risque d’effets graves pour la santé en cas d’exposition prolongée par inhalation. R62 – Altération possible de la fertilité. R63 – Risque possible pendant la grossesse d’effets néfastes pour l’enfant. S16 –Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelle. Ne pas fumer. S33 – Eviter l’accumulation de charges électrostatiques. S36/37 – Porter un vêtement de protection et des gants appropriés. S45 – En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible lui montrer l’étiquette).

Notes et références de l'article

Voir aussi

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