Alcane

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Les alcanes sont des hydrocarbures saturés. C’est-à-dire qu'ils ne sont constitués que d'atomes de carbone (C) et d'hydrogène (H). Les alcanes se différencient des hydrocarbures insaturés par le fait que les atomes ne sont liés que par des liaisons simples, ce qui donne un nombre maximal d'atomes d'hydrogène (d'où le nom de "saturé"). Ils possèdent donc une formule brute de la forme CnH2n+2 où n est un entier naturel.
Alcane

Les alcanes sont des hydrocarbures saturés. C’est-à-dire qu'ils ne sont constitués que d'atomes de carbone (C) et d'hydrogène (H). Les alcanes se différencient des hydrocarbures insaturés par le fait que les atomes ne sont liés que par des liaisons simples, ce qui donne un nombre maximal d'atomes d'hydrogène (d'où le nom de "saturé"). Ils possèdent donc une formule brute de la forme CnH2n+2 où n est un entier naturel.

Nomenclature

Les premiers sont : Et aussi : À partir du butane (n=4), il existe plus d'une formule développée. On parle alors d'isomères pour désigner les molécules ayant la même formule brute mais des formules développées différentes. Tous cela donne une grande possibilité de créations et les conventions de nommages en découlent. La nomenclature des alcanes est donc extrêmement « logique ».

Réactions chimiques des alcanes

Les alcanes existent en grande quantité sous forme de gisements naturels de gaz ou de pétrole. L'origine de ces gisements est attribuée à la fermentation de la cellulose des végétaux des temps préhistoriques. Le gaz naturel est essentiellement constitué de méthane et les pétroles contiennent un mélange d'hydrocarbures (dont des alcanes allant de C1H4 à C40H82). Le méthane, l'éthane, le propane et le butane sont des gaz à température ambiante. À partir de C5, on rencontre des liquides et à partir de C17 des solides. Les alcanes liquides ou solides ont une densité assez faible (environ 0, 7). Comme tous les hydrocarbures, ils sont insolubles dans l'eau ; par contre, ils sont miscibles avec la plupart des liquides organiques et sont eux-mêmes des solvants pour de nombreux composés organiques. D'une façon générale, les alcanes sont assez peu réactifs, autrement dit stables. Ceci s'explique par le fait que les liaisons C-C et C-H sont assez fortes : :C-C = 82, 6 kcal/mol :C-H = 100 kcal/mol :(1 cal = 4, 18 J) Les alcanes peuvent réagir dans plusieurs réactions :
- Réaction de combustion : on brise la liaison C-C (le squelette de la molécule). Il en existe deux types :
-la complète qui produit du dioxyde de carbone et de l'eau
-:\rmCH_4 + 2 O_2 \rightarrow CO_2 + 2 H_2O
-:\rmC_nH_ + \frac O_2 \rightarrow nCO_2 + (n+1)H_2O
-l'incomplète qui produit du carbone (solide) et de l'eau
-:\rmCH_4 + O_2 \rightarrow C + 2 H_2O
-:\rmC_nH_ + \frac O_2 \rightarrow nC + (n+1)H_2O
- Réaction de substitution : on brise la liaison C-H (on substitue H par un autre élément)
-Exemple: chloration du méthane
-:\rmCH_4 + Cl_2 \rightarrow CH_3Cl + HCl (formation de monochlorométhane et de chlorure d'hydrogène gazeux)
-:\rmCH_3Cl + Cl_2 \rightarrow CH_2Cl_2 + HCl (formation de dichlorométhane et de chlorure d'hydrogène gazeux)
-:\rmCH_2Cl_2 + Cl_2 \rightarrow CHCl_3 + HCl (formation de trichlorométhane (chloroforme) et de chlorure d'hydrogène gazeux)
-:\rmCHCl_3 + Cl_2 \rightarrow CCl_4 + HCl (formation de tetrachlorométhane et de chlorure d'hydrogène gazeux)
- Réaction de déshydrogénisation: on créé une double liaison entre 2 carbones ( C=C ) de la chaînes en brisant la liaison de 2 H. Le produit resultant est un alcène. La réaction de combustion des alcanes n'a pas un grand intérêt au niveau chimique car la molécule est complètement détruite. Par contre cette combustion a un grand intérêt pratique puisque les alcanes peuvent être utilisés comme carburant ou combustible du fait que cette réaction est très exothermique (libération de chaleur). Formule développée de l'éthane: \begin &\rm H &\rm H\\ &| &|\\ \rm H-\!\!\!\! &\rm C-\!\!\!\! &\rm C - H\\ &| &|\\ &\rm H &\rm H\\ \end En formule semi-développée : \rm

Les différents alcanes

Les alcanes linéaires

Ce sont les alcanes abordés précédemment de formule \mathrm

Les alcanes ramifiés

- C - C - C - C | | C C

Définition

Ce sont des alcanes linéaires auxquels on a remplacé un H par un groupement alkyle (par exemple ; le méthyle : -CH3, ou l'éthyle : -CH2-CH3)

Nomenclature

Prenons l'exemple de cette molécule : \begin & &^\color1\color\mathbf\mathrm & & &\\ & &\quad \color| & & &\\ & &^\color2\color\mathbf\mathrm & & &\\ & &\quad \color| & & &\\ &\mathrm - \!\!\!\! &^\color3\mathbf\mathrm - \!\!\!\! &^\color4\mathbf\mathrm - \!\!\!\! &^\color5\mathbf\mathrm - \!\!\!\! &\mathrm\\ & & & &\quad \color| &\\ & & & &^\color6\color\mathbf\mathrm &\\ \end Au départ, il s’agissait d'une molécule de pentane a laquelle on a ajouté un groupement éthyle (en rouge) et un groupement méthyle (en bleu). Pour nommer cette nouvelle molécule, il faut :
- Commencer par trouver puis numéroter la plus longue chaîne de carbone (ici, les carbones de cette chaîne sont en gras)
- Numéroter ces carbones (ici, les carbones sont numérotés en vert)
- Ensuite on regarde quels sont les groupements attachés à cette chaîne carbonée et à quel carbone ils sont rattachés :
-
- Un groupement méthyle -CH3 sur le carbone n° 3
-
- Un autre groupement méthyl -CH3 sur le carbone n° 5
- On nomme la chaîne carbonée comme un alcane (ici il y a six carbones donc hexane)
- On assemble le tout : 3, 5 diméthyl hexane On peut numéroter la chaîne dans l'autre sens \begin & &^\color6\color\mathbf\mathrm & & &\\ & &\quad \color| & & &\\ & &^\color5\color\mathbf\mathrm & & &\\ & &\quad \color| & & &\\ &\mathrm - \!\!\!\! &^\color4\mathbf\mathrm - \!\!\!\! &^\color3\mathbf\mathrm - \!\!\!\! &^\color2\mathbf\mathrm - \!\!\!\! &\mathrm\\ & & & &\quad \color| &\\ & & & &^\color1\color\mathbf\mathrm&\\ \end
-et dans ce cas, les deux groupements méthyle se retrouvent sur les carbones 2 et 4
-le nom de la molécule sera donc :
-2, 4 diméthyl hexane Pour choisir entre les deux noms, on regarde les indices, et on choisit celui dont le premier indice est le plus petit.

Remarques

Toujours sur l'exemple du 2, 4-diméthylhexane :
-Pour indiquer qu'il y a deux groupements méthyle, on peut mettre diméthyl
-Dans les noms de molécules, on enlève le e de méthyle, éthyle, etc.
-Si deux groupements méthyle avaient été sur le carbone 2 (et aucun ailleurs), on aurait dû mettre 2, 2 diméthyl hexane S'il y avait eu un groupement éthyle sur le carbone 3 et un méthyle sur le 2, le nom aurait été 3 éthyl 2 méthyl hexane (on place l'éthyl avant le méthyl car on classe les groupements alkyle par ordre alphabétique) Pour choisir entre les deux noms, on regarde les indices, et on choisit celui dont la somme des indices est la plus petite.

Liste des alcanes ramifiées

Cette liste est rangée selon le nombre d'atomes de carbones :
- Isomère du butane, 4 atomes de carbone :
-méthylpropane
- Isomères du pentane, 5 atomes de carbone :
-méthylbutane, également appelé 2-méthylbutane, isopentane ou 1, 1, 2-triméthyléthane
-2, 2-diméthylpropane, aussi appelé tétraméthylméthane, 1, 1, 1-triméthyléthane ou néopentane
- Isomères de l'hexane, 6 atomes de carbone :
-2-méthylpentane
-3-méthylpentane
-2, 2-diméthylbutane
-2, 3-diméthylbutane
- Isomères de l'heptane, 7 atomes de carbone :
-2-méthylhexane ou isoheptane
-3-méthylhexane ou 2-éthylpentane
-3-éthylpentane
-2, 2-diméthylpentane
-3, 3-diméthylpentane ou 2-éthyl-2-méthylbutane
-2, 3-diméthylpentane
-2, 4-diméthylpentane
-2, 2, 3-triméthylbutane ou triptane
- Isomères de l'octane, 8 atomes de carbone :
-2-méthyleptane
-3-méthylheptane
-4-méthylheptane
-3-éthylhexane
-2, 2-diméthylhexane
-3, 3-diméthylhexane ou le 2-éthyl-2-méthylpentane
-2, 3-diméthylhexane ou le 2-isopropylpentane

Les alcanes cycliques

Définition

Ce sont des alcanes sur lesquels les carbones sont liés par des liaisons simples de manière à former un cycle qui n'est pas plan. Ils ont pour formule CnH2n.

Représentation

Cyclohexane CH2 - CH2 / \ CH2 CH2 \ / CH2 - CH2

Nomenclature

- Pour nommer un cycloalcane, il suffit de rajouter le préfixe cyclo- au nom de l'alcane linéaire ayant le même n, sachant qu'il ne peut y avoir de cycle qu'avec n > 2 Exemples :

Voir aussi

- Paraffine
- Cubane
- A ar:ألكان bg:Алкан ca:Alcà cs:Alkany da:Alkan de:Alkane el:Αλκάνια en:Alkane eo:Alkano es:Alcano et:Alkaanid fa:آلکان fi:Alkaani fo:Alkan he:אלקאן hr:Alkani id:Alkana is:Alkanar it:Alcani ja:アルカン ko:알케인 ku:Alkan la:Alcanum lt:Alkanas lv:Alkāni mk:Алкан ms:Alkana nl:Alkaan nn:Alkan no:Alkaner pl:Alkany pt:Alcano ro:Alcan ru:Алканы sh:Alkani simple:Alkane sk:Alkán sl:Alkan sr:Алкан su:Alkana sv:Alkan ta:ஆல்க்கேன் th:อัลเคน tr:Alkan uk:Алкани vi:Ankan zh:烷烃
Sujets connexes
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