Nitrile

Le groupement nitrile correspond à -C \equiv N. Les nitriles font partie de la famille des dérivés d'acides carboxyliques

Synthèse

On peut les obtenir très simplement par substitution nucléophile de C \equiv N^- sur un halogénoalcane : CN^- + R-X \longrightarrow R-CN + X^- Une autre voie d'obtention un peu plus complexe passe par la déshydration de l'amide correspondante en présence d'un déshydratant, P_4O_

Réactivité

Par hydrolyse acide (longue et à chaud), les nitriles donnent un acides carboxyliques. Par réduction, ils donnent une amine et il est possible d'obtenir un aldéhyde par réduction ménagée. Cette fonction peut avoir notamment un intérêt dans l'homologation (allongement de la chaîne carbonée d'un atome) des amines primaires, via les réactions suivantes : - méthylation de l'amine primaire en ammonium quaternaire - substitution par l'ion cyanure et perte de trialkylamine - réduction du nitrile.

Toxicité

Les nitriles s'hydrolysent lentement dans l'organisme, donnant l'anion ^-C \equiv N qui est toxique (cyanure).
- Catégorie:Groupe fonctionnel ca:Nitril da:Nitril de:Nitril en:Nitrile es:Nitrilo fa:نیتریل fi:Nitriili ja:ニトリル lv:Nitrili nl:Nitril pl:Nitryle pt:Nitrila ru:Нитрилы sv:Nitril zh:腈