Acétylène

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L’acétylène (appelé éthyne par la nomenclature IUPAC) est un composé chimique hydrocarbure de la classe des alcynes de formule brute C2H2. Il a été découvert par Edmund Davy en Angleterre en 1836. C’est l’alcyne le plus simple, constitué de deux atomes de carbone et deux d’hydrogène. Les deux atomes de carbone sont reliés par une triple liaison qui contient la majorité de son énergie chimique. Sa structure est linéaire : Image:Acétylène
Acétylène

L’acétylène (appelé éthyne par la nomenclature IUPAC) est un composé chimique hydrocarbure de la classe des alcynes de formule brute C2H2. Il a été découvert par Edmund Davy en Angleterre en 1836. C’est l’alcyne le plus simple, constitué de deux atomes de carbone et deux d’hydrogène. Les deux atomes de carbone sont reliés par une triple liaison qui contient la majorité de son énergie chimique. Sa structure est linéaire : Image:Acétylène.PNG Berthelot, en 1862, fut le premier à synthétiser l’acétylène par un arc voltaïque produit entre deux électrode de graphite baignant dans une atmosphère d’hydrogène : :: 2 C + H2 → C2H2 L’acétylène est un gaz incolore, à l'odeur d'ail, extrêmement inflammable à température et pression standard et qui se liquéfie à une température de -83 ºC et se solidifie à -85 ºC. Il peut à l'état libre se décomposer rapidement lorsque la pression est supérieure à 100 kPa, c'est pour cette raison qu’il est stocké dissous dans l’acétone ou le diméthylformamide (DMF), eux mêmes inclus dans une matière poreuse stabilisatrice.

Chimie

Les propriétés chimiques de l'acétylène s'expliquent en grande partie par la présence dans sa molécule d'une triple liaison résultant de la superposition d'une liaison simple s (provenant de la fusion de deux orbitales sp) et de deux liaisons p résultant de la fusion de deux orbitales 2p. Cette liaison, de longueur 0, 124 nm et caractérisée par une énergie de 811 kJ, est donc moins stable que les liaisons simples (614 kJ) et doubles (347, 3 kJ), et par conséquent plus réactive.

Obtention

L’acétylène n’existe pas dans la nature. Cependant, la synthèse de Berthelot révolutionna les conceptions de l’époque car pour la première fois une substance organique (et non minérale) était synthétisée par l’homme, sans l’intervention d’un "fluide vital" divin. Les principales méthodes industrielles pour produire l’acétylène sont :

Méthode carbochimique

On utilise comme matière première le calcaire et le coke ou du charbon de bois. Dans un four à haute température (1700 ºC minimum) chauffé par un courant électrique passant dans le milieu réactionnel en fusion, il se produit du carbure de calcium selon les réactions : :: CaCO3 → CaO + CO2 :: CaO + 3 C + 108 300 calories → CaC2 + CO Chez l’utilisateur, le carbure réagit avec l’eau pour produire l’acétylène. :: CaC2 + 2 H2O → C2H2 + Ca(OH)2 + 31 000 calories

Combustion partielle du méthane

La combustion partielle du méthane produit aussi de l’acétylène : :: 3 CH4 + 3 O2 → C2H2 + CO + 5 H2O

Déshydrogénation des alcanes

Les alcanes les plus lourds du pétrole et du gaz naturel sont craqués en molécules plus légères qui sont deshydrogénées à haute température. :: C2H6 → C2H2 + 2 H2

Applications

Des applications de l’acétylène :
- La forte teneur en carbone donne une flamme très éclairante utilisée par exemple dans les lampes utilisées dans les carrières.
- La haute chaleur de combustion (3810°C dans l'oxygène pur) de l’acétylène permet de l’utiliser pour la soudure. Seule la flamme issue de l'acétylène est réductrice et est adaptée à la soudure. Elle permet l'assemblage de métaux variés (aciers, inox, alliages de cuivre, mais aussi sous certaines conditions l'aluminium allié au silicium.
- la réaction de l’acétylène avec l’acide chlorhydrique est une manière de produire du chlorure de vinyle (monomère du chlorure de polyvinyle). Image:ProductionVC.PNG

Les réactions de l’acétylène

- L’acétylène et les monoalquilacétylènes sont les seuls hydrocarbures qui ont un hydrogène ayant un caractère acide et qui peut être échangé par un métal. Image:AcétylateNa.PNG Certains acétylénures comme Image:Acétylete de Ag.PNG sont détonants au choc.
- L’acétylène réagit avec l’acide cyanhydrique pour former de l’acrylonitrile, monomère de l’acrylonitrile butadiène styrène (ABS) et du styrène-acrylonitrile (SAN). Image:Acrylonitrile.PNG
- L'acétylène donne le benzène par polymérisation sous l'action de la chaleur.
- Par dimérisation en présence de catalyseurs, on obtient du vinylacétylène auquel on ajoute du chlorure d'hydrogène pour obtenir du chloroprène, monomère du polychloroprène ou néoprène.

Voir aussi

- Frédéric Chaplet
- Henri Moissan
- Walter Reppe
- Lampe à acétylène Catégorie:Alcyne ar:أسيتلين ca:Acetilè cs:Ethyn da:Acetylen de:Ethin el:Αιθίνιο en:Acetylene eo:Acetileno es:Acetileno et:Atsetüleen fa:استیلن fi:Asetyleeni gl:Acetileno hr:Acetilen hu:Acetilén id:Asetilena it:Acetilene ja:アセチレン la:Ethinum lt:Acetilenas lv:Acetilēns nl:Ethyn no:Acetylen pl:Etyn pt:Acetileno ro:Acetilenă ru:Ацетилен scn:Acitalena simple:Acetylene sk:Acetylén sl:Acetilen sr:Ацетилен sv:Etyn uk:Ацетилен zh:乙炔
Sujets connexes
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