Antibiotique bêta-lactamine

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Les bêta-lactamines (β-lactamines) ou antibiotiques β-lactame sont une large classe d'antibiotiques qui comprennent les dérivés de la pénicilline, les céphalosporines, les monobactames, les carbapénèmes et les inhibiteurs de la β-lactamase, en bref, tout antibiotique qui contient un noyau β-lactame dans sa structure moléculaire. Ces molécules possèdent un noyau (cycle bêta-lactame) qui est la partie efficace de la molécule. Des
Antibiotique bêta-lactamine

Les bêta-lactamines (β-lactamines) ou antibiotiques β-lactame sont une large classe d'antibiotiques qui comprennent les dérivés de la pénicilline, les céphalosporines, les monobactames, les carbapénèmes et les inhibiteurs de la β-lactamase, en bref, tout antibiotique qui contient un noyau β-lactame dans sa structure moléculaire. Ces molécules possèdent un noyau (cycle bêta-lactame) qui est la partie efficace de la molécule. Des variations au niveau de la chaîne latérale naturelle ou greffée permettant de modifier les propriétés de la molécule antibiotique. Par exemple l'apport d'une chaîne greffée entraîne une résistance aux acides (suc gastrique) et permet l'ingestion de l'antibiotique par voie orale. Cette méthode augmente la diversité et le spectre d'action en contournant des résistances des bactéries et de leurs enzymes de dégradation (bêta-lactamase). Parmi les antibiotiques disponibles, c'est le groupe le plus utilisé.

Usage clinique

Mode d'action

L'action antibactérienne des pénicillines provient de leur liaison aux penicilin-binding-protein et surtout, de l'inhibition des activités de trans-peptidase impliquées dans la synthèse de la paroi bactérienne; inhibition due à la parenté structurale entre les béta-lactamine et le dipeptide D-ala D-ala; constitutif de la paroi. En effet, le cycle péname présente une forte ressemblance structurale avec ce dipeptide. Ces antibiotiques se fixent sur les protéines membranaires, les Protéines de Liaison aux Pénicillines (PLP). Ces protéines sont des enzymes catalysant les liaisons entre les chaînes peptidiques dans la paroi ou assurant le remaniement de ces chaînons. Les PLP essentielles sont capables de réactions de transpeptidation et de tranglycosylation (étape pariétale de la synthèse du peptidoglycane consistant à ratacher de nouvelles chaîne de peptidoglycane à d'autres plus anciennes). Certaines PLP sont des D, D-endopeptidases.

Antibiotiques bêta-lactamines courants

Pénicillines

Pénicillines à spectre étroit

- benzylpénicilline (pénicilline G)
-phénoxyméthylpénicilline (pénicilline V)

Antibiotiques bêta-lactame courants résistant à la pénicillinase

-méthicilline
-dicloxacilline
-flucloxacilline

Pénicillines à spectre moyen

-amoxicilline
-ampicilline

Pénicillines à spectre large

-co-amoxiclav (amoxycilline+acide clavulanique)

Pénicillines à spectre étendu

-pipéracilline
-ticarcilline
-azlocilline
-carbénicilline

Céphalosporines

Céphalosporines de première génération

Spectre moyen.
-céphalexine
-céphalotine
-céphazoline

Céphalosporines de seconde génération

Spectre moyen plus activité anti-Haemophilus.
-céfaclor
-céfuroxime
-céfamandole

Céphamycines de seconde génération

Spectre moyen avec activité sur les bactéries anaérobies.
-cefotetan
-cefoxitin

Céphalosporines de troisième génération

Spectre large
-ceftriaxone
-céfotaxime Spectre large, avec activité anti-Pseudomonas.
-ceftazidime

Céphalosporines de quatrième génération

Spectre large, avec activité améliorée sur les germes Gram positifs et une stabilité face aux bêta-lactamases.
-céfépime
-cefpirome

Carbapénèmes

Le spectre le plus large des bêta-lactamines.
-imipénème en association avec la cilastatine
-méropénème
-ertapénème

Monobactames

À la différence des autres bêta-lactamines, il n'y a pas d'anneau fusionné au noyau bêta-lactame. Partant, peu de probabilité de réactions croisées.
-aztréonam

Inhibiteurs des bêta-lactamases

Aucune activité antimicrobienne. Leur seul objet est d'empêcher l'inactivation des bêta-lactamines par les bêta-lactamases, et donc, ils sont administrés simultanément à des antibiotiques bêta-lactamines.
- acide clavulanique
- tazobactam
- sulbactam

Effets secondaires

Effets indésirables

S’ils sont retrouvés dans les produits laitiers, ils peuvent causer des problèmes lors de la transformations à partir de bactéries lactiques (yogourt, fromage...)

Allergie/hypersensibilité

Références

- Rossi S (Ed.) (2004). Australian Medicines Handbook 2004. Adelaide: Australian Medicines Handbook. ISBN 0-9578521-4-2.
- de:Β-Lactam-Antibiotika en:Beta-lactam antibiotic es:Antibiótico betalactámico eu:Betalaktamiko it:Beta-lattamici ja:Β-ラクタム系抗生物質 ko:베타-락탐계열 항생제 pl:Antybiotyki beta-laktamowe pt:Antibiótico beta-lactâmico zh:Β內醘胺類抗生素
Sujets connexes
Acide clavulanique   Amoxicilline   Ampicilline   Aztréonam   Bêta-lactamase   Bêta-lactame   Carbapénème   Ceftazidime   Ceftriaxone   Céfotaxime   Céphalexine   Céphalosporine   Famille d'antibiotique   Gram positif   Haemophilus   Monobactame   Pipéracilline   Pénicilline   Suc gastrique   Ticarcilline  
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